张天舒博士Organic Chemistry Frontiers:邻炔基芳酮的催化环化反应路径

栏目:材料与化学工程学院时间:2022-12-16发布:宋明点击:329

在合成化学中,合成分子的多元化、复杂性以及合成的精准度、高效性一直是限制有机合成快速发展的重要课题。为此,有机领域尝试将多个活性官能团组装在一个分子内,通过特定催化剂引发,实现合成转化的可控性和高效率。在此背景下,邻炔基芳酮以高反应性、结构多样性等特质,被广泛应用于有机合成中(1)。2002年,Yamamoto课题组报道了金催化邻炔基芳酮的[4+2] Diels-Alder反应合成萘酮衍生物的工作,并以此开启了基于邻位炔基芳酮多活性位点设计的多组分环化模式的研究热潮。

近年来,邻炔基芳酮以其优异的位点选择性、官能团容忍性及环境友好等特征,成为有效构建呋喃、茚酮、萘酮、异色满和萘骨架的重要合成子。邻炔基芳酮的分子内环化形式遵循Baldwin规则,分别为5-exo-dig/6-endo-dig氧环化、5/6-exo-dig/6-endo-dig碳环化(2)。作者结合近几年有关1,6-烯炔的研究成果(Green Chem. 2020, 22, 4259Front. Chem. 2020, 8, 234; Tetrahedron Lett. 2023, DO1:10.1016/j.tetlet.2022.154290)以及国内外课题组相关工作,较为系统全面地总结了邻炔基芳酮在金属催化环化方面的突出表现和重要贡献,对有机化学界进一步开拓和发展基于金属催化的邻炔基芳酮的合成研究具有重要的实践参考价值。

  

        



该综述以Exploiting the reactivities of ortho-alkynyl aryl ketones: Opportunities in designing catalytic annulation reactions为题发表在有机化学领域一区期刊Org. Chem. Front.上。

 

 

论文链接:https://doi.org/10.1039/D2QO01805E